「You look good.（かっこいい・かわいい）」に色々付け足して「～が似合う」になります。「服」なら「in ~」を付けます。

たとえば

You look good in jeans. （ジーンズが似合う）

You look good in red. （赤が似合う）

「自分が服の中に入っている」、「服に包まれている」ということで「in」ですが、

髪型の中に自分入っているわけじゃないので「in」じゃないです。服以外なら「You look good」という文に「with 名詞」を付けます。

たとえば

You look good with short hair. （短い髪が似合う）

You look good with black hair. （黒い髪が似合う）

You look good with your hair down. （髪を下ろしているのが似合う）